第1章緒論11.1有機化合物和有機化學11.2有機化合物的結構21.2.1共價鍵的形成21.2.2共價鍵的性質71.2.3有機化合物的分子結構81.2.4分子間作用力91.3誘導效應、共價鍵的斷裂與有機反應類型101.3.1誘導效應101.3.2共價鍵的斷裂方式與有機反應類型121.4有機化學中的酸堿概念131.4.1酸堿電離理論131.4.2酸堿質子理論131.4.3酸堿電子理論131.5有機化合物的特性和分類141.5.1有機化合物的特性141.5.2有機化合物的分類15延伸閱讀有機化學文獻16習題18第2章有機化合物結構測定192.1概述192.2波譜分析基本原理212.2.1電磁波和電磁波譜212.2.2分子能級與分子吸收光譜212.3紅外吸收光譜222.3.1紅外光譜的產生和紅外光譜圖222.3.2分子振動和化學鍵的紅外吸收頻率232.3.3影響特征吸收頻率的因素262.3.4典型有機物的紅外光譜272.3.5紅外光譜測定時試樣的準備352.3.6紅外吸收光譜的應用352.4核磁共振譜362.4.1核磁共振的產生362.4.2化學位移及其影響因素382.4.3自旋偶合和自旋裂分412.4.4各類質子的化學位移422.4.5核磁共振氫譜的應用422.5質譜簡介442.6紫外吸收光譜462.6.1紫外吸收光譜的產生及其表示方法462.6.2電子躍遷及吸收帶類型462.6.3有機化合物的紫外吸收光譜及影響因素482.6.4紫外吸收光譜的應用51延伸閱讀2002年諾貝爾化學獎之質譜分析法51習題52第3章烷烴和環烷烴563.1烷烴的通式和構造異構563.1.1烷烴的通式、同系列和同系物563.1.2烷烴的同分異構現象563.2烷烴的命名573.2.1烷烴中碳原子和氫原子的類型573.2.2烷基及其名稱573.2.3烷烴的命名法583.3烷烴的結構603.4烷烴的構象613.4.1乙烷的構象623.4.2正丁烷的構象633.5烷烴的物理性質633.6烷烴的化學性質653.6.1烷烴的取代反應663.6.2烷烴的氧化反應703.6.3烷烴的異構化、裂化反應703.7環烷烴的構造、分類和命名713.7.1環烷烴的構造和分類713.7.2環烷烴的命名723.8單環烷烴的結構和穩定性733.8.1環丙烷733.8.2環丁烷和環戊烷733.8.3環己烷743.8.4環烷烴的穩定性763.9環烷烴的性質773.9.1物理性質773.9.2化學性質773.10烷烴和環烷烴的來源和制備783.10.1烷烴和環烷烴的來源783.10.2烷烴和環烷烴的制備79延伸閱讀可燃冰79習題80第4章單烯烴834.1烯烴的結構834.1.1碳碳雙鍵的組成834.1.2π鍵的特性844.2烯烴的異構現象和命名844.2.1烯烴的構造異構844.2.2烯烴的命名854.2.3烯烴的順反異構及其命名854.3烯烴的物理性質884.4烯烴的化學性質884.4.1催化加氫884.4.2親電加成反應904.4.3硼氫化反應964.4.4自由基加成反應984.4.5氧化反應984.4.6αh鹵化反應1004.4.7聚合反應1014.5烯烴的來源101延伸閱讀自然界中的烯烴——昆蟲信息素102習題103第5章炔烴和二烯烴1065.1炔烴的結構和命名1065.1.1炔烴的結構1065.1.2炔烴的異構現象和命名1075.2炔烴的物理性質1075.3炔烴的化學性質1085.3.1炔氫的反應1085.3.2親電加成反應1095.3.3親核加成反應1125.3.4還原反應1125.3.5氧化反應1135.3.6聚合反應1135.4炔烴的來源1145.5二烯烴1155.5.1二烯烴的分類和命名1155.5.2共軛二烯烴的結構1165.5.3共軛體系與共軛效應1175.6共軛二烯烴的化學性質1195.6.1共軛二烯烴的1,2加成和1,4加成1195.6.2共軛二烯烴的1,4加成反應機理1195.6.3雙烯合成——dielsalder反應1215.6.4聚合反應與合成橡膠122延伸閱讀共軛二烯烴類聚合物的氫化改性123習題124第6章芳香烴1266.1苯分子的結構1266.1.1苯的凱庫勒式1266.1.2苯分子結構的近代概念1276.2芳烴的命名1286.2.1苯的異構現象和命名1286.2.2多環芳烴的命名1306.3單環芳烴的物理性質1316.4單環芳烴的化學性質1316.4.1親電取代反應1316.4.2苯環上的加成反應和氧化1386.4.3苯環側鏈上的反應1396.5苯環上親電取代反應定位規律1406.5.1兩類定位基1406.5.2親電取代反應定位規律的理論解釋1416.5.3二取代苯的定位規律1446.5.4定位規律在有機合成上的應用1456.6芳烴的來源1466.7稠環芳烴1476.7.1稠環芳烴的結構和命名1476.7.2萘、蒽和菲的物理和化學性質1486.7.3一些致癌稠環芳烴1516.8芳香性和非苯芳烴1516.8.1芳香性和休克爾規則1526.8.2非苯芳烴1526.9重要的化合物153延伸閱讀*簡單的芳香烴之苯的發現155習題155第7章對映異構1597.1對映異構現象與分子結構1597.1.1對映異構現象的發現1597.1.2手性和對稱因素1607.2物質的旋光性1617.2.1平面偏振光和旋光度1617.2.2旋光儀和比旋光度1627.3對映體和含一個手性碳的對映異構1637.3.1對映體和外消旋體1637.3.2構型的表示方法——費歇爾投影式1647.3.3構型的標記1657.4含多個手性碳原子化合物的對映異構1667.4.1含兩個不同手性碳原子的化合物1667.4.2含兩個相同手性碳原子的化合物1677.4.3含三個及以上手性碳原子的化合物1677.5含有其他手性中心的化合物1687.6外消旋體的拆分168延伸閱讀手性藥物沙利度胺170習題171第8章鹵代烴1738.1鹵代烴的結構、分類和命名1738.1.1鹵代烴的結構1738.1.2鹵代烴的分類1748.1.3鹵代烴的命名1748.2鹵代烴的物理性質1758.3鹵代烴的化學性質1758.3.1親核取代反應1768.3.2消除反應1778.3.3與金屬反應1788.4鹵代烴的親核取代反應機理1808.4.1雙分子親核取代(sn2)反應1808.4.2單分子親核取代(sn1)反應1828.4.3親核取代反應影響因素1838.5消除反應1878.5.1單分子消除(e1)反應1878.5.2雙分子消除(e2)反應1878.5.3消除反應影響因素1888.6鹵代烯烴和鹵代芳烴1908.6.1分類和命名1908.6.2化學性質1908.7鹵代烴的制備1918.7.1由烴制備1918.7.2由醇制備1918.7.3鹵素置換192延伸閱讀ddt192習題193第9章醇、酚和醚1969.1醇的結構、分類和命名1969.1.1一元醇的結構1969.1.2醇的分類1969.1.3醇的命名1979.2醇的物理性質1989.3醇的化學性質1999.3.1醇的酸、堿性1999.3.2醇與活潑金屬的反應2009.3.3醇的親核取代反應2019.3.4醇的脫水反應2039.3.5醇成酯的反應2049.3.6醇的氧化和脫氫2049.3.7多元醇的特殊性質2069.4醇的制備2079.4.1由烯烴制備2079.4.2鹵代烴的水解2079.4.3羰基化合物的還原2089.4.4羰基化合物與有機金屬試劑反應2099.5幾種重要的醇2099.6酚的結構、分類和命名2119.7酚的物理性質2119.8酚的化學性質2139.8.1酚的酸性2139.8.2酚羥基的反應2149.8.3芳環上親電取代2149.8.4酚與甲醛和丙酮的反應2169.9酚的制備2169.10醚的結構、分類和命名2189.11醚的物理性質2199.12醚的化學性質2199.12.1醚鍵的斷裂2199.12.2醚的自動氧化2209.12.31,2環氧化合物的開環反應2209.13醚的制備2219.14幾種重要的醚2239.15硫醇、硫酚和硫醚2259.15.1硫醇、硫酚和硫醚的物理性質2269.15.2硫醇、硫酚和硫醚的化學性質簡介2269.15.3硫醇、硫酚和硫醚的制法227延伸閱讀固體酒精及其制備方法228習題228第10章醛和酮23210.1醛、酮的結構23210.2醛、酮的分類和命名23310.3醛、酮的物理性質23410.4醛、酮的化學性質23510.4.1羰基的親核加成反應23510.4.2αh的反應24110.4.3氧化反應24310.4.4還原反應24410.5醛、酮的制備24610.5.1醇的氧化或脫氫24610.5.2由烴及鹵代烴制備24610.5.3由羧酸衍生物還原到醛24710.6α,β-不飽和醛、酮24710.6.1親核加成反應24710.6.2親電加成反應24810.7醌24810.8重要的醛、酮249延伸閱讀大氣中醛酮類羰基化合物250習題250第11章羧酸及其衍生物25411.1羧酸的結構、分類及命名25411.1.1羧酸的結構25411.1.2羧酸的分類25511.1.3羧酸的命名25511.2羧酸的物理性質25611.3羧酸的化學性質25711.3.1羧酸的酸性及影響因素25811.3.2羧酸中羰基的反應26011.3.3羧基的還原反應26211.3.4羧酸的脫羧反應26211.3.5αh氫的鹵代反應26311.4羧酸的制備26411.5幾種重要的羧酸26611.6羥基酸26711.6.1羥基酸的命名26711.6.2羥基酸的性質26811.6.3羥基酸的制備26911.7羧酸衍生物27011.7.1羧酸衍生物的結構和命名27011.7.2羧酸衍生物的物理性質27111.7.3羧酸衍生物的化學性質27211.7.4羧酸衍生物的制備28011.8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質及在合成中的應用28011.8.1乙酰乙酸乙酯及其在合成中的應用28111.8.2丙二酸二乙酯及其在合成中的應用28211.9油脂和蠟28411.9.1油脂的組成和結構28411.9.2油脂的性質28411.9.3蠟28511.10碳酸衍生物285延伸閱讀生物可降解高分子材料聚酸酐288習題289第12章有機含氮化合物29212.1硝基化合物29212.1.1硝基化合物的結構29212.1.2硝基化合物的分類和命名29212.1.3硝基化合物的物理性質29312.1.4硝基化合物的化學性質29312.1.5硝基化合物的制法29612.2胺29612.2.1胺的結構29612.2.2胺的分類和命名29712.2.3胺的物理性質29812.2.4胺的化學性質29912.2.5季銨鹽和季銨堿30512.2.6幾個重要的胺30712.2.7胺的制法30812.3重氮化合物和偶氮化合物31012.3.1芳香族伯胺的重氮化反應31012.3.2重氮鹽的化學性質31012.3.3偶氮化合物31412.3.4重氮甲烷315延伸閱讀表面活性劑和相轉移催化劑316習題317第13章雜環化合物32013.1雜環化合物的分類和命名32013.2五元雜環化合物32113.2.1五元單雜環化合物32113.2.2糠醛32513.2.3吲哚32713.2.4含二個雜原子的五元環32713.3六元雜環化合物32813.3.1六元單雜環32913.3.2喹啉33113.3.3異喹啉33313.3.4嘧啶和嘌呤33413.4生物堿33513.4.1生物堿的概念33513.4.2生物堿的性質33513.4.3重要的生物堿336習題337第14章糖、氨基酸和蛋白質33914.1糖類33914.1.1糖類化合物的來源和分類33914.1.2單糖34014.1.3低聚糖34414.1.4多聚糖34614.2氨基酸34814.2.1氨基酸的結構、分類和命名34814.2.2氨基酸的性質35014.2.3肽35114.3蛋白質35314.3.1蛋白質的元素組成和分類35414.3.2蛋白質的結構35414.3.3蛋白質的性質355延伸閱讀蛋白質組學357習題358參考文獻360